Монастырь был прославлен не только благочестием и помощью страждущим, но и проявлениями Божией благодати. Праведный инок Виссарион видел однажды на заутрени в Великую Субботу Духа Святого в виде белого голубя, сидящего на Плащанице, которую нёс преподобный авва Иосиф.
Игумен, приказав иноку молчать о виденном, сам радовался духом, надеясь, что Бог не оставит обители. Тот же инок видел души умирающих братий, белые, как снег, исходящие из уст их. Ему самому открыт был день его кончины, и он почил с миром, причастившись Святых Тайн и приняв схиму.
Жизнь святого аввы Иосифа не была лёгкой и покойной. В трудное для Русской Церкви время Господь воздвиг его как ревностного поборника Православия на борьбу с ересями и церковными несогласиями. Величайшим подвигом преподобного Иосифа стало обличение ереси жидовствующих, пытавшихся отравить и исказить основы русской духовной жизни. Как святые отцы и учители Вселенской Церкви изложили догматы Православия, возвышая свой голос против древних ересей (духоборческих, христоборческих, иконоборческих), так святому Иосифу возвещено было Богом противостоять лжеучению жидовствующих и создать первый свод русского православного Богословия – великую книгу «Просветитель». Ещё к святому равноапостольному Владимиру приходили из Хазарии проповедники, пытавшиеся совратить его в иудейство, но великий креститель Руси гневно отверг притязания раввинов. После этого, пишет преподобный Иосиф, «Русская великая земля пятьсот лет пребывала в православной вере, пока враг спасения, диавол, не привёл скверного еврея в Великий Новгород». Со свитой Литовского князя Михаила Олельковича в Новгород прибыл в 1470 году иудейский проповедник Схария (Захария). Пользуясь несовершенством веры и учёности некоторых клириков, Схария и его приспешники внушали малодушным недоверие к церковной иерархии, склоняли к мятежу против духовной власти, соблазняли «самовластием», то есть личным произволом каждого в делах веры и спасения.
Постепенно соблазнявшихся толкали к полному отречению от Матери-Церкви, поруганию святых икон, отказу от почитания святых, являющегося основой народной нравственности. Наконец, вели ослеплённых и обманутых к отрицанию спасительных Таинств и основных догматов Православия, вне которых нет Богопознания, нет жизни, нет спасения – догмата о Пресвятой Троице и догмата о Боговоплощении. Если бы не было принято решительных мер – «погибнуть всему православному христианству от еретических учений». Так был поставлен вопрос историей. Великий князь Иоанн III, обольщённый жидовствующими, пригласил их в Москву, сделал двух виднейших еретиков протопопами – одного в Успенском, другого – в Архангельском соборах Кремля, звал в Москву и самого ересиарха Схарию. Все приближенные князя, начиная с возглавлявшего правительство дьяка Феодора Курицына, брат которого стал вождём еретиков, были совращены в ересь. Приняла иудейство и невестка великого князя Елена Волошанка. Наконец, на кафедру великих московских святителей Петра, Алексия и Ионы был поставлен митрополит-еретик Зосима.
Главная книга святого аввы Иосифа писалась по частям. Первоначальный её состав, законченный ко времени соборов 1503-1504 годов, включал 11 Слов. В окончательной редакции, сложившейся после кончины преподобного и имевшей огромное количество списков, «Книга на еретики» или «Просветитель» состоит из 16 Слов, которым предпослана в качестве предисловия «Повесть о новоявившейся ереси». Слово первое излагает церковное учение о догмате Пресвятой Троицы, второе – об Иисусе Христе – Истинном Мессии, третье – о значении в Церкви пророчеств Ветхого Завета, четвёртое – о Боговоплощении, пятое – седьмое – об иконопочитании. В словах восьмом – десятом преподобный Иосиф излагает основы христианской эсхатологии. Одиннадцатое слово посвящено монашеству. В двенадцатом доказана недействительность проклятий и прещений, налагаемых еретиками. Последние четыре слова обсуждают способы борьбы Святой Церкви с еретиками, средства к их исправлению и покаянию.